Yazar "Karaküçük, Ayşegül" seçeneğine göre listele

Listeleniyor 1 - 3 / 3
  • Küçük Resim
    Öğe
    Kimyasal ve biyoteknolojik yöntemlerle kiral yapıların sentezleri
    (Selçuk Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, 2006-06-13) Karaküçük, Ayşegül; Sırıt, Abdulkadir
    Bu çalışma iki bölümden oluşmaktadır. Birinci bölümde kimyasal ve biyoteknolojik yöntemler kullanılarak çok fonksiyonlu kiral karboksilli asit türevleri sentezlenmiştir. İkinci bölümde ise supramoleküler kimya ve host-guest kimyasında pek çok kullanım alanına sahip olan kaliks[4]arenin kiral olan ve olmayan türevleri sentezlenmiş ve bazı özellikleri incelenmiştir. 1,3-siklohekzandiondan çıkılarak önce karbonil gruplarından biri seçimli olarak korunmuş (1) daha sonra Mn(OAc)3 ile α'-asetoksilleme (2) yapılmıştır. Oluşan rasemik bileşik enzimatik kinetik ayırma metodu ile lipaz enzimi (Amano PS) kullanılarak enantiyomerlerine (3) ayrılmıştır. Rasemik haldeki asetoksi enon bileşiği hidroliz edilerek dikarbonil türevine dönüştürülmüş (4) ve oxone varlığında bağ kırılmasıyla yükseltgenme reaksiyonu sonucu rasemik karboksilik asit metil esteri (5) elde edilmiştir. Bu reaksiyon referans olarak kullanılmış ve aynı reaksiyonlar enzimatik hidroliz sonucu elde edilen asetoksi ve hidroksi enon bileşikleri ile de gerçekleştirilmiştir. Sonuç olarak kiral yapıda karboksilik asit diester türevleri (7, 9) elde edilmiştir. Bu çalışma bu türde maddelerin sentezi için model bir yöntemdir. Çalışmanın ikinci bölümünde ise literatürde verilen metotlara göre önce p-t- bütilkaliks[4]aren (10) sentezlenmiş, sonra bu bileşiğin dealkilasyonu ile kaliks[4]aren (11) elde edilmiştir. Fenolik -OH gruplarının seçimli alkilasyonu sonucu dipropoksi türevi (12) elde edilmiş ve boşta kalan hidroksil gruplarının para konumlarına yine seçimli olarak aldehit grupları (13) bağlanmıştır. Sonraki basamakta ise sırasıyla 3-aminometil pridin ve 1,8-diaminooktan ile tepkimeye sokularak kaliks[4]arenin Schiff bazı türevleri (14 ve 15) elde edilmiştir. Bu bileşikler ticari olarak satılan Merrifield reçinesine bağlanarak polimerik türevleri (16 ve 17) elde edilmiştir. Kaliks[4]aren Schiff bazları ve polimerik türevleri alkali, toprak alkali ve geçiş metali katyonları ile dikromat anyonunun sulu fazdan organik faza taşınması çalışmalarında kullanılmıştır. Kaliks[4]arenin kiral tartarik ester türevi (19) yine literatürdeki metodun geliştirilmesiyle sentezlenmiş ve para köşelerinden seçimli nitrolama ile kromojenik kiral kaliks[4]aren türevi (20) elde edilmiştir. Kiral kaliks[4]aren türevleri bazı amino asitlerin faz transfer ekstraksiyonunda kullanılmıştır. Ayrıca bu bileşiklerin feniletil amin, 1,2-propandiol ve serin metil ester (SerOMe) guestlerine karşı kiral tanınma özellikleri 1H NMR spektroskopisi kullanılarak incelenmiştir. Gerçekleştirilen tüm reaksiyonlar İTK ile izlenmiş ve elde edilen ürünler kolon kromatografisi ile saflaştırılarak yapıları IR ve 1H NMR, 13 C NMR ve FAB MS teknikleriyle aydınlatıldıktan sonra kiral bileşiklerin optik çevirme açıları ölçülmüştür.
  • Küçük Resim Yok
    Öğe
    Synthesis and chiral recognition properties of two novel chiral calix[4]arene tartaric ester derivatives
    (PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 2006) Karaküçük, Ayşegül; Durmaz, Mustafa; Sirit, Abdülkadir; Yılmaz, Mustafa; Demir, Ayhan S.
    Two new chiral calix[4]arene derivatives containing tartaric acid ester moieties were synthesized. The chiral calix[4]arenes are in a 'cone' conformation according to NMR spectroscopy. The chiral recognition capabilities of 1-4 toward the guests, 1,2-propanediol and serine methyl ester hydrochloride (SerOMe), were investigated (H-1 NMR spectroscopy). The extraction properties of compounds 1 and 2 toward selected alpha-amino acid methyl esters were also studied. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Küçük Resim Yok
    Öğe
    Synthesis of new chiral calix[4]arene diamide derivatives for liquid phase extraction of alpha-amino acid methylesters
    (PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, 2006) Kocabaş, Erdal; Karaküçük, Ayşegül; Sirit, Abdülkadir; Yılmaz, Mustafa
    The synthesis of chiral diamide derivatives of calix[4]arene from the reaction of p-tert-butylcalix[4]arene diester la and calix[4]arene diester 1b with various amino alcohols were reported. The H-1 and C-13 NMR, data showed that the compounds synthesized exist in the cone conformation. The extraction study properties of these new compounds 3a,b-4a,b towards some selected alpha-amino acid methylesters are also reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.