Farklı amin grubu içeren kaliks[4]aren/ß-siklodektrin'lerin sentezi, karakterizasyonu ve bazı profen türü rasemik ilaçların lipaz katalizli enantiyoseçici tepkimelerde kullanılması

Bu tez çalışmasında, literatürde belirtilen metoda göre başlangıç maddesi olan p-ter-bütilkaliks[4]aren (1) sentezlendi ve bilinen metoda göre metilbrom asetat ile etkileştirilerek p-ter-bütilkaliks[4]arenin ester türevlerine (2-3) dönüştürüldü. Sentezlenen ester türevleri hidrazin ya da aminometilpridin ile etkileştirilerek amid (4-6) formlarına dönüştürüldü. Kaliks[4]aren türevlerinin yanı sıra, ß-siklodekstrinin metilbrom asetat ile reaksiyonu sonucunda ß-siklodekstrinin-heptaester asetat türevi (7) sentezlendi ve hidrazin ile etkileştirilerek ß-siklodekstrinin-tetrahidrazin-trimetil asetat (8) elde edildi ve bu fonksiyonlu ß-siklodekstrin manyetik nanopartiküllere immobilize edildi (CD-Amd-MNP). Sentezlenen makrosiklik bileşiklerin yapıları spektroskopik teknikler (1H NMR, FTIR, elementel analizi, TGA) ile aydınlatıldı. Sentezlenen kaliksaren türevleri (4-6) ile manyetik nanopartiküle bağlanan ß-Siklodekstrin rasemik Naproksen metil esterinin lipaz katalizli enantiyoseçimli tepkimelerinde kullanıldılar.

In this thesis study, p-tert-butylcalix[4]arene (1) was chosen as the starting material, and it was transformed to the ester derivatives of calixarene (2-3) by the reaction of 1 with methylbromoacetate according to known procedures. Treatment of the ester derivatives (2-3) with hydrazine and/or aminomethyl pyridine afforded amide derivatives (4-6). Besides of calyx[4]arene derivatives, ß-cyclodextrin was functionalized with methylbromoacetate to obtain ester derivative of ß-cyclodextrin (7). Then, this ester derivative 7 was treated with hydrazine amin to afford 8, and the resultant derivative 8 was grafted onto magnetic nanoparticles to give CD-Amd-MNP. All synthesized compounds were fully characterized by using 1H NMR, FTIR, elemental analysis and TGA techniques. The prepared calixarene derivatives (4-6), and ß-cyclodextrin-grafted magnetic nanoparticles was used enantioselective studies of racemic Naproxen methyl ester by means of lipase catalysis.